故事描述可爱的年轻人Kevin（Noah Reid）在爱情中霉运连连，因此至今单身。在接受一份海外工作后，他决定通过一封情书向美丽但古怪的同事Audrey（Paige Spara）大胆表白爱……他原以为自己再也不会见到她，怎知他的工作机会很快被取消了，他被迫继续和Audrey在一起共事。现在Kevin的感情秘密不再是秘密（他试图在Audrey看到那封情书之前将其取回，但失败了……），两人毫无疑问都颇感尴尬。Matt Murray扮演Kevin的死党兼知己Brian，爱搞恶作剧，而且他给Kevin的建议总是问题多多。Jordan Hinson扮演Kevin的妹妹Roxie，一时兴起搬到了洛杉矶。和她那个不成器的哥哥不一样，当演员的她生活总是一帆风顺。Roxie没地方住，最终竟成了Kevin的室友。Amy Sedaris扮演Kevin的老板Julia，喜欢嘲弄Kevin……对他「性骚扰」。她认定Kevin一辈子也不可能升职……或者加薪。Fred Willard扮演资深演员Roger Trousdale，是Roxie的朋友。Roxie参与了Roger的电视节目，但两人的关系变得古里古怪……Kevin怀疑他们可能已经超出了普通朋友的亲密程度。