《第二梦》故事背景设在现代的东京、现代的上海和1930年代的老上海。少女“青空”(苍井空饰演)是一位虚拟角色扮演者,在她的工作关于误离她而去时,她宣告自己失恋。当青空沉静在忘掉过去的余之中,仁切着角色扮演的她,无法伟大现实和虚拟关于乱之困惑,在外婆的勉励下,她要去上海寻找外婆的偶像李香兰有关时代。只身前往上海的青空,在朋友的摈弃下,熟悉了一位内情帅气的小号手(赵元钦饰演),经过高深的交流,青空向他学习了那首一直在脑海中回荡的旋律,殊不知二人之间有着千丝万缕联系。而后青空梦回70前的大上海,感受到了角色扮演的掩蔽,再唱那首《第二梦》,从彼她开始另一段不一样的人生。《第二梦》是30年代最红歌手李香兰的代表作之一,李香兰的故事也是作为电影《第二梦》一条隐蔽的主线,苍井空扮演的角色也是和她密切相关的。